Шестидесятые годы в США, Нью-Йорк. В центре событий — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню, и жизнь его талантливого креативного директора, Дона Дрейпера. Он — гений манипуляций и интриг, стремящийся удержаться на вершине карьеры, несмотря на растущую конкуренцию и внутренние вызовы.
Личные и профессиональные драмы Дона и его коллег разворачиваются на фоне масштабных социальных и политических изменений в Америке. От расовых волнений до культурной революции — всё это отражается в их работе и отношениях, создавая напряжённый, но захватывающий фон для истории успеха и потерь.